Il comune di Monteriggioni ha il suo capoluogo in prossimità dell'omonima fortezza del XIII secolo. Si trova in provincia di Siena, ad un'altitudine di 356 metri s.l.m. ed ha una popolazione di circa 7000 abitanti.
Sebbene il nucleo abitativo principale sia ben consolidato già intorno all'anno Mille, il castello è stato edificato solo a partire dal 1213, per volontà della Repubblica Senese, in corrispondenza di un'antica fattoria longobarda. Scopo principale della sua edificazione è presidiare la via che conduce a Firenze, creando una sorta di avamposto difensivo di Siena.

Rappresenta uno dei primi castelli costruiti dai senesi, i quali hanno sempre preferito acquistare rocche già esistenti da nobili feudatari in decadenza.
Dominato da due porte, una detta "romea" che dà su Siena e l'altra che volge verso Firenze, il castello viene concepito con imponenti misure difensive, come le "carbonaie", fosse che vengono tenute sempre piene di carbone pronto ad essere incendiato per impedire l'avvicinamento alle mura dei nemici. Vi sono inoltre torri, saracinesche e un "rivellino", un secondo ingresso che fa da anticamera alla Porta Fiorentina. Più di una volta Firenze tenta invano di espugnare la città, tra il 1244 e il 1254 e nel 1269, quando i Senesi riparano a Monteriggioni dopo la loro sconfitta nella battaglia di Colle Val d'Elsa.

Nel XIV secolo il borgo rimane ancora saldamente in mano ai Senesi nonostante il flagello della peste ed un tentativo di occuparlo, perpetrato da un gruppo di esuli senesi nel 1383 e fallito per il non intervento di Firenze. Tuttavia, lo sviluppo della polvere da sparo e la conseguente nascita dell'artiglieria, riducono notevolmente l'imbattibilità del castello. Abbassate le mura ed eliminate le carbonaie, Monteriggioni modernizza le sue strutture e riesce ad uscire illeso dall'assedio del 1554 operato dall'esercito pontificio, alleato storico di Firenze.

Poco tempo dopo però, il tradimento del capitano Zeti, che consegna la città ai Fiorentini senza combattere, fa capitolare il castello e spiana la strada alladefinitiva conquista del senese da parte delle truppe medicee.
Gli abitanti della fortezza vengono umiliati e deportati e il territorio passa definitivamente sotto il dominio del Granducato di Toscana, rimanendovi fino all'Unità d'Italia. Nel corso dei secoli successivi il castello passa di proprietà notevoli volte fino ad essere acquistato nel 1704 dai Griccioli. In epoca moderna si è tramutato in libero comune, ma i Griccioli vantano ancora molti possedimenti sia all'interno delle mura che nel contado circostante.