Siena, celebre per il Duomo, lo slancio della Torre del Mangia e la Piazza del Campo ospita ogni anno quel Palio dell'Assunta, capace di risuscitare ogni antica rivalità fra le varie contrade senesi, e che testimonia come l'identità cittadina non possa prescindere dalla storia medioevale e rinascimentale del comune.
La città sorge sui colli delimitati dal corso dei fiumi Arbia ed Elsa, nell'area geografica segnata a settentrione dalle colline del Chianti con i centri di Monteriggioni e San Gimignano, ad oriente dalla Val di Chiana con Arezzo, a Meridione, dalle Crete senesi con Montalcino e Montepulciano e ad occidente dalle Colline Metallifere.
Benchè la leggenda proponga come fondatore della città il figlio di Remo, della gens Julia, Senio, e con ciò si possa giustificare il simbolo araldico di Siena rappresentato da una lupa romana, è più probabile che l'area fosse abitata già in epoca etrusca.

Il centro di Sena Julia, viene storicamente individuato con certezza soltanto intorno al I secolo a.C, quando un avamposto militare di Roma nasce a difesa delle strade che dall'Urbe portavano verso settentrione.
Dopo la caduta dell'impero di Roma e l'occupazione dei Longobardi avvenuta nel VI secolo d.C., Siena rimane lungo il percorso della via francigena, una tappa privilegiata per tutti coloro che volevano spostarsi longitudinalmente nella penisola italiana per pellegrinaggio od affari.
È possibile che, in qualche modo, la sua posizione gli sia valsa addirittura la scelta della Chiesa di istituirla nel VII secolo sede vescovile, e gli abbia quindi garantito quello sviluppo economico e culturale che porterà Siena a proclamarsi libero comune nel X secolo d.C.

Nei decenni successivi la città diviene centro di attività mercantili ed in particolar modo finanziarie, fin quando, il crescente peso politico che andava sviluppando sul resto della Toscana, non ne determina lo scontro con Firenze.
Dopo la vittoria dei ghibellini nel 1260 d.C. a Montaperti, Siena deve cedere le armi nove anni più tardi ai guelfi nella battaglia di Colle di Val d'Elsa, di fronte a Carlo d'Angio e l'esercito fiorentino. La guida della città viene affidata ad un'assemblea eletta dalle classi più ricche, noto come "Consiglio dei Nove" fino al 1355 d.C. Durante questa fase della storia senese, vengono eretti tutti i principali edifici pubblici, dal Palazzo del Comune con la Torre del Mangia al Duomo, viene fondata l'Università e si afferma non solo in Toscana, ma in tutt' Italia la scuola della pittura senese che vedrà come suoi massimi esponenti, dopo Guido da Siena, Duccio di Buoninsegna, Simone Martini, Ambrogioe Pietro Lorenzetti.

L'epoca di grande benessere termina in seguito alla carestia ed alla peste che caratterizza gli anni che precedono il 1348 d.C. e provocano la morte di circa i due terzi della popolazione senese stimata , allora, in quasi 100000 unità.
Dopo che negli ultimi anni del XIV secolo, il comune passa nella sfera d'influenza dei Visconti, viene fondata nel 1472 d.C., con lo scopo di favorire lo sviluppo economico delle classi meno abbienti, quella che è considerata la più antica banca del mondo, il Monte dei Paschi di Siena.
La città, ormai in un lento ma progressivo declino, prima trascorre gli ultimi decenni del 1400 ed il primo del 1500 sotto la signoria di Pandolfo Petrucci, poi subisce una definitiva sconfitta contro Carlo V nel 1555 d.C.
Con il trattato di Cateau-Cambresis, stipulato soli quattro anni più tardi, anche le ultime resistenze dei cittadini senesi che, con l'appoggio dei francesi, si erano radunati a Montalcino, intorno alla figura di Piero Strozzi, vengono vinte, abbandonando la città nelle mani della famiglia Medici e determinando per sempre la fine della vita autonoma di questo comune.